Natural do Hawai, Glenn Medeiros iniciou-se nas cantigas aos 10 anos de idade, quando começou a entreter os clientes do autocarro de turismo do seu pai na ilha de Kuai.
Em 1987, quando já tinha 17 anos, Medeiros ganhou um concurso de rádio de talentos locais, no Hawaí, quando cantou uma versão de George Benson do tema "Nothing's Gonna Change My Love for You" (editado originalmente em 1985).
O concurso chamava-se "Brown Bags To Stardom" e Glenn venceu-o. Levou para casa 500 dólares e ainda teve a oportunidade de gravar a canção em estúdio.
O tema foi inicialmente editado por uma pequena editora local, mas veio a tornar-se um enorme sucesso mundial, alcançando a 12ª posição no top 100 da Billboard (E.U.A.) e o 1º lugar em Inglaterra (quatro semanas em número um no mês de Julho de 1988).
Duetos
Em 1988, gravou o single "Un Roman d'amitié (Friend You Give Me a Reason)", um dueto de sucesso na França (nº 1 em 1989), com a jovem cantora francesa Elsa Lunghini.
No seu terceiro álbum aposta no R'n'b, gravando duetos de sucesso com Bobby Brown ("She Ain't Worth It", nº 1 nos Estados Únidos e nº 12 em Inglaterra em Junho de 1990) e Ray Parker Jr. ("All I'm Missing Is You", nº 32 nos E.U.A. em 1990).
Ainda lança um 3º single, "Me-U=Blue" com os The Stylistics (nº 78 nos E.U.A.), mas não volta a ter sucesso comercial.
Década de '90
Ainda durante a década de 90, editou os álbuns "It's Alright To Love" (1993), "The Glenn Medeiros Christmas Album" (1993), "Sweet Island Music (1995)" e Captured (1999), mas sem grande sucesso.
Século XXI
Em 2003 gravou um álbum intitulado "Me", mas a sua vida é quase totalmente dedicada à profissão com que sonhou desde miúdo: professor de História
Fontes: wikipedia / Dear80s / Portuguese times
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